ปี 2494 สมาคมศิษย์เก่ายุพราชวิทยาลัยได้เป็นผู้ดำเนินการจัดงานฤดูหนาวเชียงใหม่ขึ้นโดยมีนายทิม โชตนา นายกสมาคมฯ เป็นประธานกองประกวดนางสาวเชียงใหม่
และนางสาวถิ่นไทยงาม การจัดงานในปีนี้มีเวทีน้องใหม่อย่างการประกวดนางสาวถิ่นไทยงามมาเป็นเวทีคู่แฝดของนางสาวเชียงใหม่ ซึ่งคณะกรรมการจัดงานฤดูหนาวได้กำหนด
ให้จัดขึ้นเพื่อเปิดโอกาสให้สุภาพสตรีในเขตภาคเหนือตอนบนได้แก่ลำพูน ลำปาง แพร่ น่านและเชียงรายได้ประชันโฉมกันโดยผู้สามารถครองตำแหน่งนางสาวถิ่นไทยงามคนแรก
ได้แก่นางสาวพวงแก้ว อุปาละ อดีตรองนางสาวเชียงใหม่ 2492 นั่นเอง

            ส่วนเวทีการประกวดนางสาวเชียงใหม่ได้ดำเนินไปอย่างคึกคัก โดยนอกจากมีนางงาม ชาวเชียงใหม่ที่เข้าร่วมประกวดได้เดินโชว์
์โฉมอวดเรือนร่างด้วยชุดชายหาดบนเวทีประกวดผู้ชมยังได้มีโอกาสยลโฉมนางสาวไทยคนล่าสุดในปีนั้น นางสาวอัมพร บุรารักษ์ ผู้เพิ่ง
ได้รับตำแหน่งมาหมาด ๆ จากการประกวดในงานฉลองรัฐธรรมนูญและนับว่าอัมพรเป็นสาวเหนือคนแรกที่ได้ครองตำแหน่งนางสาวไทย
เนื่องจากเธอเป็นชาวอำเภอพาน จังหวัดเชียงราย 

          และผลการประกวดนางสาวเชียงใหม่ 2494 ได้แก่นางสาวจันทรา อุปนันท์ด้วยผลคะแนนเป็นเอกฉันท์โดยมีรองอีกสี่นางสาวได้แก่ นางสาวอุบล อินทร นางสาวเจริญศรี เมืองรัตน์ 
นางสาวอรุณ มนเฑียรมณีและนางสาววิไลวรรณ นามจงพรหม เมื่อภายหลังการประกาศผลการประกวดแล้วคุณแม่ของเธอซึ่งเป็นผู้ดูแลตลอดการประกวดได้แสดงความปลาบปลื้มใจ
และนั่งอยู่ข้าง ๆ เวทีเพื่อช่วยรับรางวัลจากลูกสาวเนื่องจากในปีนั้นของขวัญ และรางวัลของนางสาวเชียงใหม่มีอย่างมากมาย 

        จันทราเป็นเด็กสาวชาวนาที่เติบโตจากทุ่งรวงทอง อำเภอสารภี แม้พื้นเพเดิมเป็นชาวลำพูนโดยมีอำเภอสารภีเป็นผู้ส่งเข้าประกวดและด้วยใบหน้าที่หวานซึ่งผิวพรรณสะอาดตา 
รูปร่างที่ได้สัดส่วน โดยเฉพาะช่วงขาที่เรียวงามเธอจึงคว้ามงกุฏนางสาวเชียงใหม่มาครองได้อย่างง่ายดาย แม้ว่าเมื่อปีกลายเธอพลาดตำแหน่งเดียวกันนี้ไปอย่างน่าเสียดาย 

      หลังจากนั้นคุณจันทราได้เข้าพิธีสมรถกับนายศิริ ช้อยแสง ข้าราชการชั้นเอกกรมชลประทานกระทรวงพัฒนาการ มีบุตรและธิดารวม 3 คน โดยชีวิตในปัจจุบัน ณ ที่พัก
ย่านลาดพร้าว 71 ด้วยวัยกว่า 70 ปี คุณจันทรายังคงความงามไม่ต่างจากสมัยเป็นนางงามนัก